אנני ואני נפרדנו ואני עדיין לא מצליח להבין. אני נזכר ברגעים משותפים שלנו ומנסה להבין איפה התחיל הבלאגן. רק לפני שנה היינו ביחד ומאוהבים ועכשיו..." במילים אלו נפתח סרטו השישי של וודי אלן, המגדירות את קו העלילה שלו: פוסט מורטם של מערכת היחסים הכה יפה בין אלבי סינגר (אלן), קומיקאי משכיל, לאנני הול (דיאן קיטון, ששם משפחתה המקורי אגב הוא הול), זמרת מתחילה וחסרת בטחון עצמי. הניתוח הקר של אלבי/אלן מוביל אותו לבחון מערכות יחסים קודמות, רגעים מילדותו וכיו"ב, כשהוא נעזר בסכין מנתחים חד ושנון, המייצר סצינות מלאות אירוניה עצמית והומור. אלן עצמו הגדיר את הסרט "קומדיה עצבנית", אבל מדובר בהרבה יותר מכך: זוהי אחת הקומדיות הרומנטיות המתוחכמות ביותר שנעשו בשנות ה-70' (או בכלל) המבנה העלילתי השבור, השימוש בקול מספר, המעבר בין הזמנים, השימוש בכותרות, ועוד ועוד, הופכים את "הרומן שלי עם אנני" לסרט רענן ומקסים גם היום.